我院王涛教授团队在合成饱和N/O -杂环化合物方面取得最新的研究成果
发布时间: 2025-03-05 浏览次数: 24

近日,由我院2020级博士研究生刘升长、2023级博士生林海、2021级硕士生彭天蛟在合成饱和 N/O -杂环化合物方面取得最新的研究成果,该工作以《Electrochemical Amino-Oxygenation Cyclization via Alkene Radical  Cation/Bisnucleophile   Engagement to Saturated N/O-Heterocycles》为题在国际顶级期刊《Angew. Chem. Int. Ed.》发表。江西师范大学国家单糖化学合成工程技术研究中心(天然与仿生药物研究江西省重点实验室)为第一完成单位和通讯单位,我院王涛教授与武汉大学雷爱文教授、易红教授为本文的通讯作者。

含氮和氧的杂环化合物在药物和有机材料领域至关重要,因其独特电子性质和多样生物活性,一直是有机合成领域的研究热点。然而,以往合成饱和N/O - 杂环化合物的方法存在底物范围有限、需特殊双功能试剂等不足。此次科研团队利用烯烃自由基阳离子兼具自由基和亲电碳正离子的特性,引入双亲核试剂,实现了从简单起始材料构建有价值的六元、七元和八元 N/O -杂环化合物。

研究团队对该方法的实用性进行了深入研究。在流动电化学合成方面,进行了克级规模反应。在连续流动反应器中,以0.5mL/min 的流速和 40mA 的电流进行反应,成功获得 1.07 g 目标产物,证明该方法在大规模合成上的潜力,为工业化生产提供了可能。此外,该方法还被应用于合成可进一步转化为6, 6 -甲基苯基取代维洛沙嗪的化合物,凸显了其在药物合成领域的重要价值。

通过循环伏安法(CV)、方波伏安法(SWV)以及原位电化学质谱(EC-MS)等手段,团队对反应机理进行了详细研究。结果显示,反应高度依赖环境的碱性,且明确了关键中间体和产物,揭示了反应途径。该研究成果为饱和 N/O -杂环化合物的合成提供了一种简单、高效且选择性好的新方法,在温和条件下实现了区域和化学选择性的精确控制,对药物化学和材料科学的发展具有重要推动作用,有望为相关领域的研究和生产带来新的突破。

原文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202501424

 

[三审三校:王 涛  胡晓玉  熊 斌]