我校教师王涛和特聘教授雷爱文在Nature子刊上发表研究成果
发布时间: 2022-08-03 浏览次数: 51

近日,由化学化工学院2020级博士研究生刘升长在合成β-氨基醇方面取得最新的研究成果,该工作以《1, 2-Amino Oxygenation of Alkenes with Hydrogen Evolution Reaction》为题在国际顶级综合类期刊Nature子刊《Nature Communications, 2022, doi.org/10.1038/s41467-022-32084-8,影响因子为17.694》发表,江西师范大学国家单糖化学合成工程技术研究中心(江西省化学生物学重点实验室)为第一完成单位和通讯单位化学化工学院王涛教授与国家单糖化学合成工程技术研究中心雷爱文特聘教授为本文的通讯作者。该工作发表反映了我校化学学科学术水平和博士研究生培养水平的不断提高,是我校省一流化学学科揭榜挂帅以来取得的最新成果,也是我校博士研究生首次在Nature Commun.上发表的研究成果。

β-氨基醇,作为一种具有独特生理活性的基本框架,广泛存在于制药、天然产物和配体中,由于其重要性,β-氨基醇的合成和转化引起了合成化学家和药剂师的广泛关注。目前,尽管烯烃的1, 2-胺化氧化合成已开发了许多有吸引力的方法,但是仍然存在一些挑战,一个挑战是反应过程中区域和化学选择性的精确控制。因为参与反应的含氧和含氮亲核试剂通常表现出相识的反应性。包括邻位双胺化、1, 2-氧化胺化、邻位双氧化的其他潜在反应发生,对合成1, 2-胺化氧化造成不利影响。另一个挑战是开发对氧和氮源具有良好兼容性的温和方法。因此,开发一种高效、廉价且易于操作的方法,O-H和N-H化合物无需预官能团化来实现烯烃1, 2-胺化氧化是非常有意义的。

基于电催化作为一种绿色和强有力的合成工具,我们提出了一种可行的烯烃电氧化1,2-胺化氧化来应对这些挑战。N中心自由基(NCRs和烯烃之间的反马尔科夫尼科夫加成可以为这种有机转化提供高的区域选择性。此外,阴极的析氢可以增加烷氧基阴离子(-OR)的浓度,可进一步促进C-O键的形成。同时,化合物中O-HN-H直接参与反应可以保证该合成方法的广泛适用性。因此,实现了无催化剂和氧化剂的电诱导NCRs参与烯烃1, 2-胺化氧化途径。该方法使用商用氧源和氮源作为起始材料,为β-氨基醇衍生物合成提供了一种廉价、可放大的有效途径,可扩展到其他烯烃的胺化氧化官能化,从而显示出电化学诱导NCRs应用潜力。其优点在于具有广泛的底物适用性和电化学流动装置的使用,该方法可应用于制药、天然产物相关β-氨基醇片段的合成与转化。

【文章链接】

1,2-Amino oxygenation of alkenes with hydrogen evolution reaction.

https://doi.org/10.1038/s41467-022-32084-8.