N-糖基化杂环在生物系统和药物开发中扮演重要角色。例如,N-糖基化(核糖基化)的嘌呤或嘧啶构成了DNA/RNA的主要组成部分。此外,这些杂环是上市药物、天然产物和具有生物活性化合物中常见的基本结构。过去,这些化合物的合成很大程度上依赖于离子型N-糖基化,通常受易降解的糖基供体、贵金属催化剂和严格条件等因素的限制。
在前期工作的基础上1-4,胡祥国课题组发展了一种利用铜/光氧化还原协同催化脱羟基自由基合成N-糖苷的新方法。该方法通过激活稳定且易得的1-羟基糖,直接进行N-糖基化。这项工作的优点包括:i) 基于自由基路径的N-糖基化反应;ii) 使用易获取且稳定的1-羟基糖作为糖基供体和廉价易得的铜催化剂;iii) 具有高非对映选择性和区域选择性。这项研究已在《Nature Communications》上发表5,硕士生刘大鹏是第一作者,胡祥国是通讯作者,江西师范大学为唯一完成单位。
文章链接:
1. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c03390
2. https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.0c02949.
3. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.1c00551
4. Photo-mediated synthesis of 1,2-dideoxy-2-phosphinylated carbohydrates from glycals: the reduction of glycosyl radicals to glycosyl anions - Green Chemistry (RSC Publishing)
5. https://www.nature.com/articles/s41467-024-47711-9
[三审三校 胡祥国 陶端健 熊 斌]